Mit Romanzen zum Welterfolg
1993 dann der Durchbruch mit "This Boy's Life". Dass er in Amerika plötzlich als neuer De Niro gefeiert wurde, lag wohl mehr an dem tatsächlichen Co-Star, der ihm in dieser ersten großen Kinorolle zur Seite stand. Nach seiner Leistung in "Gilbert Grape" war klar, dass Zeitungsartikel mit vielsagenden Überschriften wie "The Young Leonardo" (in Anspielung auf den Namensvetter Da Vinci) keine Übertreibung waren. Leonardo wurde für die schwierige Rolle des Arnie für den Academy Award und den Golden Globe nominiert. Ebenso fordernde Rollen waren die eines Drogenabhängigen in "Jim Carroll - In den Straßen von New York" und die Hauptrolle in "Romeo und Julia". Letzterer Film sorgte endgültig dafür, dass Leo die Herzen der Teenies zu Füssen lagen. Nur ein Jahr später stellte seine filmische Romanze mit Kate Winslet in "Titanic" alles bisher da gewesene in den Schatten. "Titanic" wurde neben "Ben Hur" zum erfolgreichsten Film aller Zeiten.