Harte Schale, butterweicher Kern
Page Henson (Angie Harmon), Cindys Chefin, macht Ryan am Apparat unmissverständlich klar, dass der nächste Gehaltsscheck auf der Kippe steht, wenn Cindy ihrer Tätigkeit als Kummerkasten-Tante nicht unverzüglich nachkommt. Kurzerhand entschließt sich der arbeitslose Ryan, Cindys Job zu übernehmen. Mit einer fadenscheinigen Lüge gelingt ihm das auch, und nachdem er Page persönlich begegnet ist, weiß er, diese Frau muss er haben. Nach anfänglichen Schwierigkeiten entpuppt sich der rücksichtslose Womanizer Ryan als eine sensible Fachkraft an der Sorgenfront moderner Großstadtmenschen. Die Kolumne "Ask Cindy" wird das Stadtgespräch, und die Auflage steigt in die Höhe. Es könnte nicht besser laufen, da fliegt seine kleine Schummellei auf, und auch die echte Cindy kommt überraschend zurück.